Z glasom, s katerim je prepeval o ljubezni in strasti, je topil ženska srca, z modrimi očmi jih je spravljal v omedlevico. A četudi je šarm s pridom izkoriščal in med rjuhe spravil najlepše zapeljivke svojega časa, srce Franka Sinatre ni in ni našlo prave ljubezni. Dokler ni naletel na Avo Gardner, ki mu je spodnesla tla pod nogami. Zaradi nje je bil pripravljen zapustiti (prvo) ženo Nancy in njune tri otroke. »Ljubil jo je, čeprav je bil prepričan, da mu čustev ne vrača, vsaj ne tako intenzivno. Do njega je bila kruta, podobno kot je on prej nerahločutno ravnal z ženskami. To ga je uničevalo,« o zvezdniku piše njegov biograf J. Randy Taraborrelli in še, da je bil zaradi tega trikrat na robu samomora.
Z njim nikakor ni bilo preprosto živeti, ne nazadnje je tudi samega sebe opisal kot »18-karatnega maničnega depresivneža«, ki so ga pestile bipolarna motnja, čemernost in pretirana ljubezen do žgane kapljice. Dodamo lahko še preganjavico, da se morda že za naslednjim vogalom skriva nekaj boljšega od tega, kar ima, zato je poročnim obljubam navkljub skakal iz postelje v posteljo. A vendar se Nancy, ki jo je leta 1939 popeljal pred oltar, ni hotela ločiti. Ne tedaj, ko je ljubimkal z Lano Turner, ne tedaj, ko se mu je srce vnelo za Gardnerjevo.
Zaradi fatalne Ave si je prvič poskušal vzeti življenje s prevelikim odmerkom alkohola in tablet, v drugo je pijan pustil odprto prižgano pečico, da bi se zastrupil s plini, tretjič pa ga je s pištolo v roki zalotila ljubimka Ava. Nancy je nato – seveda v zameno za izjemno zajetno odpravnino – podpisala ločitvene papirje, le osem dni pozneje leta 1951 pa je poročni prstan nataknil na Avino roko.
Tudi njegov drugi zakon je bil obsojen na propad, saj sta zvezdnika drug drugemu že od začetka razmerja natikala roge, poleg tega so njun odnos zaznamovali srditi prepiri. »Najini prepiri so jasen znak, da je z najinim zakonom nekaj močno narobe. V tako zvezo ne morem prinesti otroka,« je prijateljici dejala Gardnerjeva, ki je v odnosu s Sinatro dvakrat splavila.
Takšna zveza seveda ni mogla obstati. Po treh letih zakona je filmska diva vložila ločitvene papirje, Sinatri pa je še istega leta pot prekrižala zapeljiva Marilyn Monroe, a preteči je moralo še nekaj let, da sta se 1961. zapletla v nekajmesečno romanco. Sinatrovi biografi se nato razhajajo: Taraborrelli je zatrdil, da je pri Monroejevi ponovil vzorec razmerij in dal lepotico kruto na čevelj, James Kaplan, čigar biografija prihaja na police konec tega meseca, pa je prepričan, da se je pevec v svetlolaso sireno globoko zaljubil in jo poskušal rešiti pred samo seboj in demoni, ki so ji razjedali dušo.
»Nobenega dvoma ni, da jo je ljubil,« je dejal lovec na talente Milt Ebbins. Celo tako naj bi ga prevzela, da jo je zaprosil za roko – to je potrdil tudi Sinatrov zaupnik Jilly Rizzo –, a ga je gladko zavrnila. Četudi je ljubimkala z njim, naj bi poskušala obnoviti ljubezen z nekdanjim možem Joejem DiMaggiem. Tako ni nenavadno, da sta se moška, tekmeca za njeno srce, sovražila, in to tudi tedaj, ko si je zvezdnica vzela življenje, zgodilo se je en teden po vrnitvi z romantičnega oddiha s Sinatro. Čeprav naj bi jo hotel Frank tam rešiti, je bil Joe prepričan, da jo je prignal čez rob. Zaradi tega se ni smel pojaviti na pogrebu ženske, ki jo je vsaj nekaj časa globoko ljubil.