Spominja se, da ga kljub veliki pozornosti, ki si jo je prislužil že s prvo skladbo Naj stvari so tri, niti kritiki niti občinstvo dolgo niso jemali resno.
Preden se je za vedno zapisal med glasbene zvezde, se je pri osemnajstih odpravil v ZDA, kjer je v enem letu končal študij kitare, aranžiranja, produciranja in petja. V naslednjih treh letih je izdal prve tri albume z naslovi Jan Plestenjak, Gremo v kino in Pogrešal te bom. Slednji je nastal ob izgubi očeta.
Spominja se, da ga kljub veliki pozornosti, ki si jo je prislužil že s prvo skladbo Naj stvari so tri, niti kritiki niti občinstvo dolgo niso jemali resno.
V drugi polovici devetdesetih so za njim že vzdihovale mnoge najstnice, ki jih je pevec na nastopih razveseljeval tudi s karticami s podpisom, ki so jih mladenke skrbno hranile v svojih dnevnikih.
Pevec je večkrat poudaril, da na svoje glasbene začetke, ko je še počel neumnosti, gleda s humorjem in se zaveda, da so del njegove poti.
Ženske so ga kot nekakšnega pevskega superjunaka vzele za svojega, saj se ne boji kazati čustev in peti o intimnih stvareh.
V karieri je napolnil največje dvorane in koncertna prizorišča v Sloveniji, vsaj eno njegovo pesem pa pozna vsak Slovenec, četudi ni njegov oboževalec.
Leta 2013 se je popolnoma razgalil za dokumentarni film Priznam režiserja Bojana Dovrtela. »Nismo izbirali kota snemanja, ni nas zanimalo, ali imam podbradek. Izklopil sem narcisoidno funkcijo, v njem pa so zajeti tudi moji slabi trenutki,« je povedal o izdelku, s katerim ni želel poveličevati svojega dela.
Ob okroglem jubileju se Jan nič več ne sprašuje, ali je v življenju naredil dovolj ali ne. »Bolj zdravo presojam, kaj je pomembno in kaj ne. Bolj zdravo ocenjujem, kaj je bistvo, in ne izgubljam energije z nepomembnimi zadevami. To je velik plus let!«
