V Los Angelesu rojeni igralec se je po smrti očeta Freddieja Prinzeja z mamo preselil v Albuquerque v Novi Mehiki. Sprva je želel postati inženir, a se je po končani srednji šoli preselil v nazaj Los Angeles, da bi se preizkusil v igranju. Leta 1995 je bil izbran za gostujočo vlogo v seriji Družinske zadeve, se nato pojavil v nekaj televizijskih filmih, na velikem platnu pa je debitiral leta 1996 v filmu Gillian. Konec devetdesetih se je izkazal z vlogami v filmih Vem, kaj ste zagrešili lansko poletje, njegovem nadaljevanju Še vedno vem, kaj ste zakrivili lansko poletje in Ona je prava, ki ga je izstrelil med najbolj prepoznavne obraze romantičnih komedij tistega obdobja. Leta 2002 je v filmu Scooby-Doo upodobil Freda Jonesa, pozneje se je posvetil sinhronizaciji in v seriji Vojna zvezd: Uporniki glas posodil Kananu Jarrusu. Osredotočil se je na televizijsko produkcijo zabavne industrije, v kateri je trenutno zelo dejaven.
Po očetu je portoriških in nemških, po materi nemških in britanskih korenin.
V šoli se je ukvarjal z borilnimi veščinami, kar mu je prišlo prav pri akcijskih vlogah.
Film Ona
je prava je
leta 1999 iz njega ustvaril najstniško zvezdo in romantičnega junaka.
Od leta 2002 je poročen z igralko Sarah Michelle Gellar, sina in hčerke ne izpostavljata javnosti.
Je navdušen kuhar, ki je leta 2016 izdal kuharsko knjigo z izvirnim naslovom Back to the Kitchen.
Obožuje igrice in je kot glasovni igralec nastopal v več videoigrah.
Osmega marca bo dopolnil 50 let.
