V vsaki družini je črna ovca, Middletoni pri tem niso izjema. Medtem ko je princesa Kate od poroke s princem Williamom vse bolj priljubljena članica britanske kraljeve družine, je njen stric Gary Golsmith javnosti znan zaradi kontroverznih dejanj.
59-letni Gary, brat Carole Middleton je v poslovnem svetu uspeh dosegel relativno zgodaj, saj je postal milijonar, preden je dopolnil 30 let.
Največji del premoženja je pridobil s svetovanjem in vlaganjem v nepremičnine, v lasti ima več dragih nepremičnin, predvsem na območju Londona, podatki o njegovem celotnem premoženju niso znani.
Znano pa je, da je največ pozornosti medijev pritegnil z ekstravagantnim življenjskim slogom.
Med drugim tedaj, ko je leta 2006 na Ibizi kupil vilo, ki jo je poimenoval La Maison de Bang Bang (dvorec Bang bang), kar najbolje opisovalo njegov življenjski slog, piše Daily Mail.
Na omenjeni lokaciji, ki je bila označena z napisom It’s Gary’s world, you just live in it (To je Garijev svet, vi samo živite v njem), so potekale nore zabave, na katerih je bil princesin stric pogosto viden med uživanjem nedovoljenih substanc.
Njegovo obnašanje se ni ustavilo le pri razvratnih zabavah. Leta 2017 je bil obtožen nasilja nad svojo ženo Julie-Anne Brown.
Čeprav je tedaj priznal krivdo in se soočil s sankcijami, ki so vključevale denarno kazen in družbeno koristno delo, se njegova podoba slabega fanta ni izboljšala.
Kljub vsemu ima Gary večji vpliv na uspeh družine Middleton, kot se mu ga priznava.
Viri navajajo, da je prav on svetoval sestri Carol, pri vodenju podjetja. Ko je leta 1987 ustanovila družbo Party Pieces s pripomočki za zabave, ji je predlagal naj namesto s fizično, začne spletno prodajo.
Ta poteza je bila ključna za uspeh družine Middleton, čeprav je podjetje na koncu zaradi povišanih izdatkov in epidemije kovida zašlo v težave.